En 1989 llega el punto más alto: Progreso sale campeón de primera división, bajo la presidencia del Dr. Tabaré Vázquez y el interinato de Nelson Hermida, la conducción técnica de Saúl Rivero y con jugadores de la talla de Leonardo Ramos, Leonel Rocco, Pedro Pedrucci, Johnny Miqueiro (goleador del torneo), Próspero y Víctor Silva, Eduardo «Bemba» Acosta, Luis Berger, William Gutiérrez, entre otros. Durante la década de 1990 a Progreso le costó repetir los éxitos (el quinto puesto en 1993 fue lo más destacable) y terminó descendiendo en 1995, cortando así el ciclo más exitoso de su historia.
