En 1901 y con tan solo dos años, el club (de la mano de Kilpin, quien se desempeñaba como jugador-entrenador) conquistaba el 5 de mayo su primer campeonato italiano, después de vencer al Genoa Cricket & Football Club por 3-0, con una hat-trick de su fundador. 15 de abril de 1900, partido en el cual los «rossoneri» perdieron por 3-0. Ese mismo mes el equipo conquistó el primer trofeo de su historia, la Medaglia del Re (Medalla del Rey), entregada por el rey Humberto I, tras vencer por 2-0 a la Foot-Ball Club Juventus y ser Kilpin el autor del primer gol de la historia del club.
