La sorpresiva eliminación en la tercera ronda de la Copa de la UEFA, ante el Waregem belga, segunda equipacion barça 2022 desencadenó en la dimisión de Farina como presidente del club. Tras la salida de Farina, el Milan fue adquirido el 20 de febrero de 1986, por Silvio Berlusconi, convirtiéndose, ya para el 24 de marzo de aquel año, en el vigésimo primer presidente de la sociedad. En la Copa de Italia y después de eliminar a la Juventus y al Inter (en cuartos de final y semifinal, respectivamente), disputó la final ante la Sampdoria, ante la cual cayó por un global de 1:3. El 20 de enero de aquella temporada, debutó ante el Udinese, tercera equipacion barcelona Paolo Maldini (uno de los máximos emblemas en la historia del Milan).
